Villaggio già castello con parrocchia (S. Bernardo) nella Comunità della Gherardesca, Giurisdizione e circa 5 miglia toscane a settentrione di Castageto, Diocesi di Massa Marittima, Compartimento di Pisa.
Si trovano le rovine di questo castello nella pendice occidentale del poggio al Pruno presso il varco della strada che da Bolgheri per Castiglioncello passa nella vallecola della Sterza di Cecina.
Sino dal secolo X fu dominio dei conti della Gherardesca, ai quali appartenne, se non erro, quel conte Ugo figlio del fu conte Ridolfo di Suvereto, che nel 10 giugno dell'anno 1052 fece una donazione alla badia di Monteverdi, di beni che esso possedeva in Castiglioncello sul rivo di Gualdo.
(ARCH. DIPL. FIOR. Carte di Vallombrosa.) In seguito acquistarono dominio in questo Castiglioncello i Pannocchieschi della Sassetta. Ed in quel Castiglione di Marittima, che insieme con Caselli ed altri luoghi di quella contrada Neruccio Pannocchia oppignorò per debiti contratti al conte Bonifazio Novello della Gherardesca, siccome questo lo dichiarava nel suo testamento del 1338.
(MACCIONI, Diplomi in causa Gherardesca.) Finalmente in Castiglioncello acquistarono tenuta i marchesi Iacontri di Volterra.
La parrocchia di S. Bernardo a Castiglioncello conta 81 abitanti.