– Castellare che prese il titolo dalla sua chiesa nella parrocchia Comunità e circa tre miglia toscane a scirocco di Suvereto, Giurisdizione di Campiglia, Diocesi di Massa Marittima, Compartimento di Grosseto.
Risiede nella ripa sinistra del fiume Cornia sopra un colle, alle cui falde settentrionali scorre il borro Ripopolo e la strada rotabile che da Suvereto guida a Montioni, circa un miglio toscano a settentrione di Casalappi.
L’origine e le vicende istoriche di questo castello si nascondono fra le tenebre al pari di quelle di moltissimi paesi, e specialmente di tanti che restano per la maggior parte desolati o perduti fra i deserti delle toscane maremme.
La memoria ch’io conosca più antica fra quelle superstiti, in cui si rammenti il castel di Monte S. Lorenzo, fu scoperta nell’Archivio Arcivescovile di Pisa dal Muratori, che la pubblicò nel T. III delle Antichità del medio evo. – È un istrumento del 19 giugno 1139 (stile comune) rogato in Pisa, col quale il conte Ildebrando, figlio di altro conte Ildebrando, e Matilde figlia di Lanfranco sua consorte offrirono alla cattedrale di Pisa la metà dei beni pervenuti al suddetto conte per eredità paterna e materna, o per altro qualsiasi modo, tanto dei fondi posti nel distretto di Biserno, quanto nei castelli di Vignale, di Campiglia, e nel Castello del Monte di S. Lorenzo e sue pertinenze.
Il Frate Cesaretti nella sua Istoria del principato di Piombino (T. I. pag. 141) annunziò di aver letto in diversi istrumenti, che il Castel di Monte S. Lorenzo apparteneva alla mensa vescovile di Massa Marittima; e che ciò trovasi anche rammentato in un breve di Papa Alessandro IV al Comune di Massa. – Comunque sia, il distretto del Castel di S. Lorenzo, innanzi che si convertisse in bandita della mensa vescovile di Massa, continuò per molto tempo ad appartenere ai conti di Biserno della consorteria di quelli della Gherardesca. Ciò viene anche dimostrato da due istrumenti rogati in Pisa, nel 16 giugno 1366 e 18 maggio 1368 (stile comune); col primo dei quali donna Bernarda del fu Tedice conte di Donoratico, e vedova di Tinaccio della Rocca, prese a mutuo per un anno da Gherardo del fu ser Baldo da San Cassiano di Pisa cento fiorini di oro, sottoponendosi alla penale del doppio pagamento mancando nel detto termine alla restituzione del capitale. Appella l’altro documento alla sentenza proferita in favore del prenominato creditore per il rimborso dei fiorini cento di capitale, e fiorini cento di penale, assegnando al creditore della vedova di Tinaccio due terze parti delle sue possessioni poste nei confini del Comune di S. Lorenzo dal Monte, in luogo chiamato Casalappi. – Nella stessa sentenza fu dichiarato che il territorio del Castel di S. Lorenzo confinava; a 1°, con il comune di Suvereto; a 2°, con il comune di Vignale; a 3°, col comune di Campiglia; a 4°, col comune di Montioni. – (ARCH. DIPL. FIOR. Carte del Mon. di Nicosia di Pisa .) La chiesa del Castello di S. Lorenzo, al dire del Cesaretti, era filiale della Pieve vecchia di Suvereto: e lo stesso autore aggiunge, che di essa sino al 1770 esistevano le vestigie nella sommità del poggio, e bandita del distrutto castello.