– Fortilizio distrutto che diede il titolo a una chiesa parrocchiale (S. Michele) nel luogo dove attualmente è fabbricato il convento e chiesa di S. Lucia de’Frati Riformati di S. Francesco nel popolo di S.
Martino a Gangalandi, Comunità e mezzo miglio a ostro della Lastra a Signa, Giurisdizione di Empoli, Diocesi e Compartimento di Firenze.
Il Castello di Monte Orlando al pari di quello vicino di Monte Cascioli fu antico resedio dei conti Cadolingi di Fucecchio e di Settimo. Ma qualora uno si figura ciò che potevano essere cotesti due fortilizi che mossero i primi sdegni del popolo fiorentino contro la prepotenza dei nobili di contado, non si può fare a meno di concludere, o che le forze di quei magnati erano straordinarie, o che i mezzi di chi voleva abbatterle fossero assai piccoli, o che i primi storici della capitale della Toscana per pompa municipale ingigantissero di troppo le prime scaramuccie battagliate dai loro avversari.
Avvegnachè il Castello di Mont’Orlando è il primo a comparire nella storia fiorentina di Ricordano Malespini, ricopiata dal Villani, e tenuta per vera da tutti gli scrittori meno antichi. Il qual Malespini ne avvisa, qualmente nel 1107 il Castello di Mont’Orlando fu preso di mira e combattuto dai Fiorentini, allorchè vennero costà, sette miglia distanti, a combattere il conte Ugo del fu Uguccione della stirpe de’Cadolingi, il quale con i suoi fedeli nel resedio di Mont’Orlando si difendeva, sicchè dopo non piccoli sforzi de’Fio rentini cotesto castello fu preso e disfatto. – (R. MALESPINI, Istor. Fior. Cap. 70).
All’articolo GANGALANDI, richiamando alla memoria il suddetto fatto, dissi che la chiesa di S. Michele a Monte Orlando, chiamata anche a Gangalandi, si mantenne parrocchiale fino all’anno 1648, epoca dell’ingresso dei Frati dell’Osservanza nel nuovo convento eretto sul poggetto di Monte Orlando, ed il cui nuovo tempio è stato dedicato a S. Lucia e a S. Michele, dopochè il popolo di Mont’Orlando con decreto arcivescovile era stato unito a quello della propositura di S. Martino a Gangalandi con gli oneri e i beni di sua pertinenza. – Vedere FUCECCHIO.