– Castello con casa signorile e chiesa plebana (S. Biagio) nella Comunità Giurisdizione e circa 2 miglia toscane a ostro di Castiglion Fiorentino, già Aretino Diocesi e Compartimento di Arezzo.
Stà a cavaliere della strada Regia postale di Perugia, in un poggio che propagasi verso ponente dall’Alta di S. Egidio sull’ingresso meridionale della così detta Val di Chio , dalla quale trovasi diviso mediante una minore vallecola (Val di Rucavo) percorsa dal rio di Montecchio, tributario del vicino torrente Vignone.
Per quanto la sorte di Montecchio Vesponi sia intimamente legata con quella della vicina terra di Castiglion Fiorentino; per quanto si sappia che anche in Montecchio ebbero dominio i signori Tarlati di Pietramala, ignorasi però in qual modo e da chi il capitano inglese Giovanni Augut sul declinare del secolo XIV ottenesse il dominio del Montecchio Vesponi, non che di altri luoghi della Val di Chiana.
Solamente un contratto inedito del 29 novembre 1342 fatto in Montecchio Vesponi avvisa, che gli abitanti di questo castello dessero i sindaci per recarsi in Firenze a prestar giuramento di fedeltà al principe Gualterio Duca d’Atene signore generale della città di Firenze e di Arezzo. – (ARCH. DIPL. FIOR. Carte dell’Arch. gen.) Nel 1347 peraltro Montecchio con Castiglione era sotto il governo di Perugia, giacché nel 5 marzo fu pronunziato un lodo per terminare le vertenze pendenti fra il Com. di Castiglione, già detto Aretino, ed allora Perugino, ed il Com. di Montecchio rapporto alla giurisdizione della Val di Rucavo posta fra Montecchio e Castiglione, la quale fu aggiudicata a quest’ultimo Comune. – (ARCH. DIPL.
FIOR. Carte di Castiglion Fiorent.) Inoltre dalle notizie raccolte dal Manni nella vita di Giovanni Augut apparisce, che fino dal 1389 la Signoria di Firenze aveva accordato all’Augut facoltà di poter comprare beni stabili nel dominio fiorentino. Il qual biografo soggiunge, che quel bravo condottiere di compagnia verso il 1392 si era ito maneggiando di tornarsene in Inghilterra colla sua famiglia, e di cedere mediante uno stralcio al Comune di Firenze il castello di Montecchio Vesponi co’ suoi fortilizi, il Castello della Badia al Pino, e quello di Migliari, cosicché in cambio de’medesimi luoghi delle sue provvisioni, e della dote promessa alla terza sua figliuola, doveva ricevere 6000 fiorini d’oro. Ma un consimile contratto si effettuò solamente dopo la morte dell'Augut con la vedova di lui nel dì 23 marzo dell'anno 1393 (stile fior.), ossia del 1394 a stile comune.
Ciò nondimeno lo stesso Manni confessa di non poter dar sfogo di ciò che accadesse del castello di Montecchio dell’Augut . Il qual capitano dovè talvolta risiedere costà, come lo diede a dimostrare uno scrittore quasi contemporaneo. Avvegnaché Franco Sticchetti nella Novella 181 racconta la spiritosa risposta che l’Augut diede a due Frati Minori del convento di Castiglion Aretino, allorché andarono a lui, mentre abitava nel castel di Montecchio, per domandargli l’elemosina. (RER.
ITALIC. SCRIPT. Supplem. T. II.) Infatti mancato l'Augul gli abitanti del Castello e comune di Montecchio Vesponi per atto pubblico del 9 maggio 1394 tornarono a sottomettersi al Comune di Firenze, dal quale ottennero alcune esenzioni a tempo determinato, io sono in dubbio, se fu per la guardia di questo, o sivvero del castello di Montecchio sotto Bibbiena, che la Rep.
Fior nel 1407 richiese soldati dal Com. di Castelfranco di Sotto, siccome rilevasi da un registro di quell'archivio comunitativo; dondechè la stessa Comunità elesse a castellano della rocca del Montecchio di Arezzo Simone di Ceo Nuti buon soldato con altri compagni per sei mesi.
(LAMI, Odeporic, pag. 493.) Certamente era questo Montecchio quello che fu concesso in feudo dal G. D. Ferdinando II con titolo di marchesato a favore del Marchese Tommaso del fu Amerigo Capponi e de’suoi figli e discendenti maschi con ordine di primogenitura; al qual effetto segnò un diploma del 17 dicembre 1641.
Ma essendo morto senza successione il di lui unico figlio, marchese Lorenzo, nel quale si era rinnovata l’investitura sotto di 25 marzo 1647, il feudo di Montecchio Vesponi fu riunito alla Corona.
Attualmente Montecchio da il nome ad una delle più belle e più estese fattorie della Val di Chiana, posseduta e bonificata dalla R. Corona di Toscana.
La chiesa parrocchiale di S. Biagio a Montecchio venne eretta in pievania con decreto vescovile del 10 maggio 1758. – Essa nel l833 noverava 1161 abitanti.