– Borgo con dogana di frontiera e chiesa parrocchiale (SS. Cristofano e Biagio) nel piviere di Terentala, Comunità Giurisdizione Diocesi e circa 3 miglia toscane a ostro di Cortona, Compartimento di Arezzo.
Stà l’Ossaja nella strada postale di Perugia, circa mezzo miglio a ponente del Casale di Sepoltaglia , due vocaboli che credonsi rimasti a cotesta contrada dopo la sanguinosa battaglia data da Annibale ai Romani costà presso al Lago Trasimeno.
Nei ricordi della cancelleria vescovile di Cortona si legge la notizia, che il popolo della villa dell’Ossaja nell'anno l202 eresse e dotò la chiesa di S. Cristofano all’Ossaja, per cui conservò il padronato della medesima sino alla metà del secolo XIV. Il qual giuspadronato, perduto per trascuranza de’patroni piuttosto che per motivi di guerre, passò ne’vescovi di Cortona, per cui la stessa chiesa attualmente è di loro libera collazione.
Ad impinguare le sue entrate concorsero i beni della distrutta chiesa di S. Salvatore al Castellare, le cui sostanze vennero ammensate alla chiesa parrocchiale di S.
Biagio all'Ossaja.
La dogana di questa villa è di seconda classe, e il doganiere dell'Ossaja ha sotto di sé 4 passagerie o dogane di terza classe, cioè: la dogana dei Due Termini, quella del Passaggio, l’altra di S. Andrea in Sorbello e la quarta di Mercatale, tutte nella Comunità e Giurisdizione di Cortona.
La parrocchia de’SS. Cristofano e Biagio all’Ossaja nell'anno 1833 contava 712 abitanti.