– Questo villaggio prese il nome da una villa o resedio signorile, corrispondente all’antico castelletto di Bibbiano Cacciaconti , ed ha una chiesa parrocchiale intitolata a S.
Regolo nella Comunità Giurisdizione Diocesi e quasi 4 miglia toscane a grecale di Pienza, Compartimento di Siena.
Risiede sul dorso dei poggi che separano la Val di Chiana da quelle dell’Asso e dell’Orcia sopra le sorgenti del torrente Tuoma , presso la strada traversa provinciale che da S. Quirico porta a Montepulciano.
Non dirò se questo Palazzo Massaini, o piuttosto nel Villaggio così detto, Fabbrica de’Piccolomini, debba fissarsi il castel di Bibbiano Cacciaconti; neppure azzarderò dire se le diede nome qualche palazzo della nobil casa Massaini di Siena, cui appartenne il magnifico Girolamo Massaini stato oratore per la sua patria in Roma nel 1527, probabilmente per concludere la pace con Clemente VII; e che poi ritroviamo in Siena nel 1544.
Aggiungasi che un luogo chiamato il Palazzo nei contorni di Montisi è rammentato in una carta di procura degli 8 novembre 1373 appartenuta alla badia di S. Eugenio al Monistero, ora nell’Archivio Diplomatico Fiorentino.
Comunque sia è certo che all’epoca del motuproprio del 2 giugno 1771, relativo all’organizzazione delle comunità della Provincia superiore di Siena, il Palazzo Massaini era uno dè 5 comunelli della comunità di Pienza qualificato per sinonimo del Castello di Bibbiano Cacciaconti .
La parrocchia di S. Regolo al Palazzo Massaini nel 1640 aveva una popolazione di 183 abitanti. Nel 1745 unita al vicino villaggio della Fabbrica dè Piccolomini contava 209 abitanti e nel 1833 ne aveva 336.