Due monti sporgenti le loro punte a forma di pane di zucchero, uno vicino all'altro. – Sopra il Sasso di Simone, ch’è il più elevato, fu stabilito da Cosimo I nel 1566 un fortilizio con pretorio per la residenza del capitano di Sestino, nella cui parrocchia Comunità e Giurisdizione è compreso, e dalla qual Terra dista meno (ERRATA: di 2 miglia a maestrale) di 3 miglia a settentrione, nella Diocesi di Sansepolcro, già di Monte Feltro, Compartimento di Arezzo.
Allorchè fu dato l'ordine dal duca Cosimo di edificare sul Sasso di Simone la fortezza che vi si vede, fu inviato il disegno per la costruzione di 47 case da farsi dentro il recinto delle sue mura a spese delle Comunità seguenti: al Com. di Sestino ed ai 13 comunelli sottoposti sei case; alla Pieve S. Stefano ed ai 17 comunelli di sua giurisdizione undici case; alla Comunità della Badia- Tedalda ed ai suoi 13 comunelli sette case; a quella di Verghereto con i sei comunelli della sua potesteria sei case; alla città del Borgo S. Sepulcro e suo contado diciassette case.
Terminata l'edificazione di cotesto luogo vi fu trasferito il tribunale che stava in Sestino, e nel 1567 fu dato il titolo di capitano al potestà del Sasso di Simone, con ampliargli la giurisdizione aumentandogli il salario con l’obbligo però di mandare ogni settimana il suo cavaliere a Sestino per rendervi ragione. Dipendevano allora per gli affari criminali dal capitano del Sasso di Simone le potésterie della Badia Tedalda e della pieve S. Stefano. Però ne'tempi posteriori la giurisdizione del capitano del Sasso dl Simone venne trasferita nel vicario R. di Sestino.