– Contrada che ha dato il nome ad una delle porte della città di Siena ed alle chiese riunite de’ SS.
Matteo e Margherita a Tufi, cui è annessa ancora la cappella de’SS. Apollinare e Teodoro nella Comunità del terzo di Città, Giurisdizione Diocesi e Compartimento di Siena, dalla qual città la chiesa di S. Matteo, o Masseo, e appena un terzo di miglio toscano a ostro.
La chiesa di S. margherita situata in valle fuori Porta a Tufi fu in origine un monastero di suore, alle quali il Comune di Siena nel 1284 mandava un’elemosina che continuò a somministrarle annualmente fino al 1509, epoca della soppressione di quell’asceterio. – Allora alla chiesa di S. Margherita fu dato un parroco inamovibile, che stabilì la sua canonica in una parte del contiguo claustro, ed ebbe per annessi i popoli de’comunelli di S.
Matteo e de’SS. Apollinare e Teodoro a Tufi.
Nel 1288 Rinaldo Malavolti, e nel 1308 Bernardino Piccolomini lasciarono per testamento de’ considerabili assegni e dotazioni al monastero di S. Margherita.
Ma nella guerra ultima di Siena cotesta contrada già popolosa ebbe a soffrire gravi danni dagli assediati e dagli assedianti, mentre i primi, nell’aprile del 1553, e poscia nel maggio del 1554, rasarono costà un borgo di circa 14 case, ed i secondi nel giugno successivo assalirono con loro vantaggio fuori di Porta Tufi le truppe francesi e sanesi.
È compreso nel popolo di S. Matteo a Tufi il soppresso Monastero di Monte Oliveto ed il casino Piccolomini con l’annessa cappella di S. Apollinare.
La parrocchia de’ SS. Matteo e Margherita a Tufi nel 1833 contava 319 popolani.