Castellare e villa con pieve (S. Michele) nella Comunità Giurisdizione e circa 4 miglia toscane a ponente-maestrale di Montalcino, Diocesi e Compartimento di Siena.
Risiede sulla pendice settentrionale dei poggi che formano una specie di diga alla Valle superiore dell'Ombrone, fra Montalcino e Murlo, poggi tutti coperti di selve di lecci, di cerri, di alberi e di altre piante boschive, che diedero a questo luogo il titolo che lo caratterizza (del Bosco).
Gli avanzi della rocca, e quelli dell'antica pieve si vedono presso la cima del poggio, un miglio toscano sopra alla chiesa attuale a alla villa di Castiglion del Bosco, già signoria dei Malavolti di Siena, pervenuta ai conti del Benino-Malavolti di Firenze, che vi possiedono una tenuta omonima.
L'origine di questo castello è oscura quanto il luogo in cui si nascondono le sue vestigie. Taluni confondendolo con altri Castiglioni del territorio senese, attribuirono ad esso alcuni avvenimenti storici che furono speciali o di Castiglion d'Orcia, o di qualche altro paese omonimo, come sarebbe il Castiglion di Farma. – Vedere CASTIGLION di FARMA.
Nè io azzarderò per tanto di applicare alla parrocchia di S.
Angelo di Castiglion del Bosco quella chiesa di S. Angelo a Bollenis, che uno dei testimoni esaminato in Siena nell'anno 714 per i confini fra la diocesi Senese e Aretina, disse collocata in fines Pisanas. Comechè vi sia ragione di credere quella parola un errore di amanuense che scrisse Pisanas per Rusanas, abbreviatura plausibile di Rusellanas; mentre il territorio di Pisa era troppo lungi da questo luogo, che può dirsi il confine di tre antiche diocesi (Rosellana, Senese e Aretina).
A questo Castiglion del Bosco, o di Ombrone riferiscono le cronache senesi dell'anno 1313, quando i conti di Santa Fiora, mentre l'esercito di Siena era occupato all'assedio di Asinalunga, fecero un'escursione ostile fino alla contrada del Vescovado, e presero Castiglion d'Ombrone.
(TOMMASI. Stor. di Siena) La parrocchia di S. Michele a Castiglion del Bosco conta 179 abitanti.