Castello distrutto, sui monti che acquapendono nel torrente Farma, nella Giurisdizione di Pari, Diocesi e Compartimento di Siena.
Era un castelletto dei conti Ardengheschi di Civitella e di Pari.
Vi dominava nel 1270 un Conte Uguccione, quando gli abitanti di questo luogo giurarono fedeltà al Comune di Siena, che vi inviò un ufiziale civile, mentre il cassero fu dato in custodia a messere Deo Tolomei. (TOMMASI, Istor. di Siena) Tornato in potere dei conti Ardengheschi, questi furono costretti nel 1202 di dare idonea cauzione per ritenere il cassero. Il quale castello nel 1327, col consenso della Repubblica senese, Gajo d'Ugolino degli Ardengheschi alienò a favore di un Vannuccio Cambi. (ARCH. DIPL.
SENES.) Nella riforma del governo senese, accaduta nel 1368, quando molti gentiluomini esuli da Siena con l'intenzione di riformare questa città andavano togliendo quà e là varie castella dalla madre patria, anco i nobili Malavolti dal canto loro investirono questo Castiglione; il quale per essere posto nella giogaja dei monti lungo la Farma, dicevasi eziandio Castiglion di Montagna.
Lo possedeva nel 1390 messer Orlando Malavolti, mentre, dolente di vedere la sua patria presso a cadere nella schiavitù dei Visconti, si era ritirata in Castiglione.
Fu di costà dond’egli intavolò trattative di accomandigia con la Repubblica fiorentina per sè, per i suoi eredi e per le varie tenute e castella poste nel territorio senese.
Se non chè, dopo la pace del 28 aprile 1404 fra i Fiorentini e i Senesi, Orlando essendosi restituito in patria assoluto da ogni condannagione, venne proditoriamente ucciso dai suoi nemici, o da coloro che si erano impossessati dei suoi beni. Essendo allora i figli di lui in età pupillare, per quanto sotto la tutela della Repubblica fiorentina, dovettero perdere presso che tutti i castelli ereditati dal padre, fra i quali Castiglion di Montagna.
(MALAVOLTI, Stor. di Siena)