Antica pieve nella Comunità, Giurisdizione e circa 3 miglia toscane a settentrione di Barberino di Val d’Elsa, Diocesi e Compartimento di Firenze.
È situato nell’alto piano della Valle presso le sorgenti del torrente Virginio, un quarto di miglio a sinistra della strada Regia postale che da Firenze scorta a Roma.
S’ignora l’epoca della sua origine: ma fu una al certo delle primitive e più ragguardevoli chiese plebane della Diocesi fiorentina, cui acquistò importanza maggiore la favorevole sua posizione.
Sino dal 1038 questa pieve, di proprietà della mensa vescovile di Firenze, fu ceduta dal vescovo Atto al suo capitolo insieme col castello di S. Pietro in Bossolo; sebbene il castello non dovette essere più che una delle solite torri di abitazioni padronali, seppure non era già diroccato nel 1213, quando i popolani della stessa pieve promisero al vescovo Giovanni da Velletri di edificare un castello sopra il poggio della pieve in Bossolo.
Nel 1127 Corrado marchese di Toscana rinunziò in favore dei vescovi fiorentini al diritto di alloggio che gli perveniva nel piviere di S. Pietro in Bossolo.
Era posta nelle vicinanze di questa pieve la Corte freda, o sia di Fredo, (oggi podere), di cui è fatta menzione in un istrumento del 7 settembre 988, quando Gherardo di Gotizio, signore di Monte Rinaldi (e forse stipite dei Ricasoli), vendé al gran conte Ugo marchese di Toscana, terreni e case in Corte freda nel piviere di S. Pietro in Bossolo. (ARCH. DIPL. FIOR. Carte della Badia di Passignano). Nella stessa Corte freda il preaccennato conte Ugo assegnò tre mansi all’Abazia da esso fondata sopra Poggibonsi. – Pochi anni dopo Ildebrando vescovo di Firenze fece costruire la cappella di S. Majolo nel luogo di Corte freda, la quale cedé nel 1024 al monastero di S. Miniato al Monte (LAMI, Mon. Eccl. Flor.).
Sarebbe un quesito da proporre quello del nomignolo di Bossolo, o in Pixide stato dato ab immemorabili a questa chiesa plebana: sapendo che le pievi sino dall’epoca longobardica erano i luoghi di riunione dei magistrati comunitativi, e conseguentemente i depositi degli statuti, delle deliberazioni, e delle urne o bossoli destinati alla ballottazione dei partiti.
La pieve di S. Pietro in Bossolo è ora padronato dei nobili Guicciardini di Firenze. Essa aveva 21 popoli suffraganei, ridotti attualmente a 11, compresovi quello della chiesa matrice, cioè: 1. S. Pietro in Bossolo, Pieve con due annessi, S. Michele a Casaglia e S. Giusto a Petrojo; 2. S; Angelo a Nebbiano, Prioria; 3. S. Jacopo alla Sambuca, Prioria con gli annessi di S. Paolo nel Fiume, e di S.
Giovanni in Poggio; 4. S. Romolo a Tignano, Prioria con l’annesso di S. Tommaso a Tignano ; 5. S. Antonino a Bonazza ; 6. S. Bartolommeo a Palazzuolo con l’annesso di S. Niccolò a Uglione; 7. S. Jacopo a Magliano; 8. S.
Lorenzo a Vigliano; 9. S. Bartolommeo a Barberino con gli annessi di S. Stefano a Barberino e di S. Lucia a Cassiano; 10. S. Lucia al Borghetto; 11. S. Maria a Marcialla, con l’annesso di S. Maria a Pogna.
La parrocchia di S. Pietro in Bossolo conta 706 abitanti.