Castello diruto di cui non resta in piedi che un casalone sopra un poggio alla sinistra del fiume Cornia, nella Giurisdizione e 3 miglia toscane circa a libeccio di Monte Rotondo, Comunità e Diocesi di Massa Marittima, da cui è circa 10 miglia toscane a maestrale, Compartimento di Grosseto.
Consiste in pochi ruderi sul monte Vitulonio, nome che fa dubitare esserle derivato dall'antichissima città di Vetulonia, sulla di cui ubicazione gli archeologi menano anche oggidì tanto rumore.
Si crede che prendesse il nuncupativo di Castiglion Bernardi da un nobile di tal nome stato feudatario di questo castelletto, il quale peraltro prima del secolo XI non portava che il semplice titolo di Castiglione.
Di esso trovasi fatta menzione sino dall'anno 770, quando vi possedeva beni l'abbadia di Monteverdi che lì cedè in permuta alla chiesa di S. Regolo in Gualdo (presso la Madonna del Frassine) in Val di Cornia, oratorio che fu di padronato dei vescovi di Lucca. Uno di questi, il vescovo Gherardo, nell'893 diede in enfiteusi due poderi con case ed altri terreni posti in Castiglione, mentre si riservò la proprietà del Monte di Castiglione.
Nel 901 Pietro vescovo di Lucca reclamò davanti all'imperatore Lodovico contro un lucchese, onde riavere i possessi della chiesa di S. Regolo posti in Castigione, in Casalapi e in Montioni nel contado di Populonia, e da quel sovrano gli riuscì di ottenere sentenza di ricupera.
(FIORENTINI, Memor. della Contessa Matilde, e MEMOR. LUCCHES. T. IV) Il possesso di Castiglione Bernardi, nel 1079, fu confermato dalla contessa Matilde alla mensa vescovile di Lucca. In seguito acquistarono possessi in questo luogo i monaci della Badia di Serena presso Chiusdino, i quali con istrumento del 22 gennajo 1158 li rinunziarono per metà a Villano arcivescovo di Pisa, mentre a quell'epoca Castiglione dipendeva dalla giurisdizione politica di quella Repubblica, nel tempo stesso, che il suo distretto trovavasi sul confine del territorio civile di Volterra.
Servono a riprova di ciò i diplomi di Federigo I, di Arrigo IV e di altri imperatori a favore della città di Pisa, e un processo del 31 marzo 1297 riguardante la ricognizione dei termini posti dal Comune di Volterra fra i territori limitrofi dei seguenti castelli, cioè, di Cornia, Castiglion Bernardi, Monte Verdi, Sasso, Leccia e Serazzano, tutti castelli del contado Volterrano. (ARCH. DIPL. FIOR., Carte della Com. di Volterra) Era divenuto signoria dei Pannocchieschi dopo che l'imperatore Arrigo VI, nel 1186, accordò a Ildebrando vescovo di Volterra la metà di Castiglion Bernardi, possedendo l'altra metà i Belforti di Volterra. Esso fu totalmente diroccato dai pisani nel secolo XIV inoltrato; dopo la quale distruzione fu venduto dai Belforti il poggio col distretto di Castiglione alla nobile famiglia Petroni di Siena. (ARCH. DIPL. SENES. Consigli del Pop.)