– Rocca distrutta nella sommità del poggio denominato attualmente del Castellare sopra il Monte del Romito, nel popolo di S. Giovanni alla Vena, Comunità Giurisdizione e circa due miglia toscane a libeccio di Vico Pisano, Diocesi e Compartimento di Pisa.
È una nuda scogliera conica di Verrucano che si estende dal Monte Pisano fino sopra al paese di S. Giovanni alla Vena, dove rimasero pochi fondamenti di una rocca che diedero il nome di Castellare a questo nudo e discosceso poggio, in un di cui sprone esiste una piccola cappella detta del Romito.
Di questa rocca è fatta menzione dal Guicciardini nel Libro IV. all'anno l498 delle istorie, e dall'Ammirato al Lib. XX delle Storie fiorentine, raccontando che Paolo Vitelli general de’Fiorentini essendo uscito in campagna all'impresa di Pisa, aveva occupato Buti, ed il bastione che presso Vico avevano fatto i Pisani, quindi insignoritosi di tutto il Val di Calci, pose mano a far due bastioni, l'uno sui monti che sono sopra S. Giovanni alla Vena, l’altro sopra Vico Pisano in un luogo che si dice Pietra Dolorosa , per impedire che non v’entrasse soccorso alcuno. Oltre a ciò il Vitelli tenne assediata la fortezza della Verruca. Perciò (soggiungono eglino) le genti che erano in Pisa, sperando esser facile l’espugnare all’improvviso il bastione di Pietra Dolorosa , pochi giorni dopo vi si presentarono innanzi giorno con buon numero di cavalli leggeri e di fanti veneziani. Ma nel frattempo che quelli di dentro attendevano animosamente a difendersi, comparve per la via del monte Paolo Vitelli; allora gli assalitori nel volersi ritirare urtarono in Vitellozzo Vitelli mandato dal fratello per la via del piano ad oggetto d'impedir loro la ritirata, sicchè i cavalli in poco d’ora furon presi e de'fanti rimaser pochi che non fossero svaligiati o morti.