– Castello esistente e sostituito al precedente Sasso-Forte, la cui chiesa prepositura (S.
Michele) e nella Comunità e Giurisdizione di Rocca- Strada, da cui dista circa 5 miglia toscane verso maestrale, Diocesi e compartimento di Grosseto.
La storia di Sasso Fortino può dirsi il Seguito di quella del distrutto Castello di Sasso Forte, mentre una incomincia dove l'altra finisce. Infatti il Malavolti al libro di sopracitato racconta, che i Senesi dopo disfatto il Castello di Sasso Forte con i materiali di quelle rovine (anno 1330) edificarono il Castello di Sasso Fortino in una più umile montuosità.
Quindi è che la chiesa plebana di S. Michele a Sasso Fortino si mantenne perfino alla caduta di Siena di giuspadronato di quel senato ossia Concistoro.
Nell'archivio delle Riformagioni senesi si consegnano due piccoli statuti comunitativi del castello di Sassofortino, il primo de'quali non e più antico del 1498, ed il secondo dell'anno 1525.
Gli uomini di Sasso Fortino si sottomisero al governo di Cosimo I per atto pubblico del 3 nov. 1559, vale a dire due anni dopo essere stato egli riconosciuto duca di Siena.
La sua chiesa prepositura nel 1595 aveva una popolazione di 450 abit., mentre nel 1630 era ridotta a 251. Sotto il governo attuale però la parrocchia di Sasso-Fortino nel 1833 contava sino a 533 persone, ed in prova della salubrità del monte su cui risiede cotesto paese aggiungerò la popolazione fissa del 1840, quando ivi si noveravano 711 individui. – Vedere Roccastrada, nel Quadro della popolazione di quella Comunità. Vol. IV pag. 801.