Villa con castellare e pieve (S. Michele) nella Comunità Giurisdizione e 5 miglia toscane a maestro di Montalcino, Diocesi e Compartimento di Siena.
Tanto dell’antica pieve, quanto della rocca di Castiglion del Bosco, esistono ancora non poche vestigie nelle vicinanze della moderna villa e chiesa parrocchiale. – Ebbe nome da un folto bosco di lecci e cerri, i quali tuttora rivestono quel poggio bagnato a ponente dall’Ombrone dirimpetto alla confluenza del fiume Merse.
Fu Castiglione del Bosco signoria de Piccolomini, poi dei conti Malavolti del Benino di Firenze, i quali tuttora posseggono costà una selvosa tenuta.
Castiglione del Bosco conta 179 abitanti.