– Borgo con castellare, stato capoluogo di una comunità, attualmente riunita a quella di Montajone, da cui è circa 4 miglia toscane a scirocco nella stessa Giurisdizione con chiesa prepositura (SS.
Jacopo e Stefano) nell’antico piviere di S. Maria a Chianni, Diocesi di Vo lterra, Compartimento di Firenze.
Risiede in un risalto di poggio, su cui esisteva la rocca, a un elevatezza di 592 braccia sopra il mar Mediterraneo, sul fianco settentrionale del monte del Castagno; in mezzo ad esso passa la strada provinciale volterrana che viene da Castelfiorentino.
Anche Gambassi ebbe i suoi dinasti; fra i quali comparisce al 9 gennajo 1037 un Guido del fu Ranieri, che in quel giorno offrì a Gunfredo vescovo di Volterra la terza parte della sua porzione del poggio e castello di Gambassi con la chiesa di S. Stefano. Nel secolo appresso (anno 1113) il C. Ugo del fu C. Uguccione de’Cadolingi, fra le molte terre, casali e castelli che possedeva, rassegnò la metà di dominio di quelli posti nel contado di Volterra ai vescovi di detta città; fra i quali luoghi e giurisdizione si novera anche Gambassi. Quindi è che tra i castelli conceduti in feudo da Arrigo VI a Ildebrando vescovo di Volterra, fu compreso anche questo di Gambassi; mentre l’imperatore Federigo II. pochi anni dopo diede l’investitura del castello medesimo a Gualtieri degli Opezzinghi da Calcinaja, a quello stesso soggetto, che nel 1222 esercitava l’ufizio di potestà nella Terra di S.
Gimignano. (TRONCI, Annali Pisani).
Peraltro un atto pubblico del 1224 dato in Gambassi, stà a provare una certa indipendenza degli uomini di questo paese, trattandosi di un compromesso fatto in Galgano da Monte Tignoso e in Sanguigno della Pietra per terminare le controversie insorte fra i Lambardi e gli altri abitanti del castello di Gambassi nuovo e vecchio. In virtù del qual compromesso gli arbitri proferirono un lodo li 26 maggio 1224, nella chiesa del castel nuovo di Gambassi, che assolveva i Lambardi da dazii stati loro imposti dalla comunità di Gambassi per il transito delle merci e del sale portato dalle loro bestie a soma. (ARCH. DIPL. FIOR.
Carte della Comunità di San Gimignano.) Dal documento testè citato pertanto risulta, che fino dal 1224 il castello di Gambassi aveva un borgo nuovo e la sua chiesa parrocchiale sotto il castel vecchio.
Inoltre, nel 1230, con suo decreto la Signoria di Firenze diede facoltà a Gianfante di Berbellotto di Fante cittadino fiorentino di procedere contro la Comunità di S.
Gimignano per il diritto di visconteria che pretendeva di avere nel castello di Gambassi, come anche sopra Pulicciano e Ulignano; ma quegli abitanti avendo fatto sentire i loro reclami, fu compromesso in Otto da Mandello potestà di Firenze. Questi nel 30 gennajo 1231 (stile comune) sentenziò, che la comunità di S.
Gimignano in riguardo dei diritti di detto Gianfante dovesse accettarlo in potestà di detta Terra con un’annua retribuzione di lire 300 (loc. cit.) Dopo la pace di Fucecchio (anno 1293) Gambassi col suo contado fu incorporato al territorio della Rep. fiorentina, che ne costituì una comunità a confine con il territorio di San Gimignano, con Montajone, e con quello di Castel Fiorentino mediante il fiume Elsa.
Nel 1317, il popolo di Gambassi, in contemplazione dei danni ricevuti dall’oste pisana, venne esentato per provvisione della Signoria di Firenze dalle pubbliche gravezze. Sennonchè più tardi egli ebbe a soffrire danni maggiori (maggio del 1432) quando la Val d’Elsa fu saccheggiata dalla compagnia di ventura condotta costà da Bernardino della Carda, ai danni della Rep. di Firenze.
Riconquistato poco appresso dalle armi fiorentine, Gambassi dopo quell’epoca non vide altri nemici, comecchè l’esercito napoletano papalino si accostasse alle sue mura, dalle quali fu respinto nel 15 settembre 1479, e che più tardi fosse stato maltrattato dal duca Valentino, allorchè passò di costà, nel maggio del 1501, rubando con le sue genti piuttosto come ladroni, che come uomini comprati dai Fiorentini.
Nacque in tal luogo, e fu conosciuto col nome di Cieco da Gambassi, Giov. Giannelli, rinomato scultore di plastica nel secolo XVII, sebbene privo fosse di vista.
Gambassi era potesteria e capoluogo di una comunità, che abbracciava 4 comuni, Gambassi, Montignoso, Camporbiano, e Pulicciano , con altre 8 parrocchie; cioè, Varna, tre popoli di Catignano, Gavignalla, Agresti, Badia di Cerreto e S. Cristina. – Questi dodici popoli furono incorporati alla comunità di Montajone mediante il regolamento del 23 maggio 1774 sulla nuova organizzazione delle Comunità del Contado fiorentino.
La ch. prepositura de’SS. Jacopo e Stefano a Gambassi conta 574 abitanti.